Montalcino je horské městečko, jehož centrum je obklopeno středověkými hradbami. První zmínky o Montalcinu pochází z roku 814, kdy zde stával kostel postavený mnichy z nedalekého kláštera Sant´Antimo. Ve středověku bylo Montalcino proslulé svými výrobky z vysoce kvalitní kůže, dnes sem návštěvníky láká hlavně možnost ochutnat místní skvělé červené víno Brunello di Montalcino. To se pěstuje na vybraných vinicích kolem města a mezi víny patří ke světové špičce (čemuž odpovídá i cena). Městu dominuje pevnost Rocca z roku 1361, kterou navrhli architekti ze Sieny: Mino Foresi a Domenico di Feo, včetně několika věží a baziliky, která dnes slouží jako hradní kaple.