Castellina in Chianti je jedním z typických toskánských městeček ležícím v provincii Siena. Okolní oblast byla v minulosti osídlena Etrusky, o čemž svědčí etruský hrob ze 7.-6. století před n. l. odkrytý nedaleko dnešního centra. Mohutné opevnění naopak dokládá fakt, že se město ve středověku stávalo terčem bojů, zejména mezi městy Siena a Florencie. Další středověkou památkou je kostel San Salvatore (Chiesa di San Salvatore) postavený v neorománském slohu, jehož interiér je zdoben freskami (např. Madonna s dítětem). Nejednoho turistu také přiláká možnost nákupu či ochutnávky místního vína, především nejznámější značky Chianti classico.