Rob Roy se narodil v roce 1671 u jezera Loch Katrine a v rodné gaelštině se mu říkalo
Rudý Robert. Jeho život se odehrával na pozadí občanské války, takzvaných
Jakobitských povstání. Rob byl synem významného člena klanu MacGregor, měl
dobré vzdělání a byl výborným šermířem. Už od osmnácti let následoval svého
otce na bojiště na straně Jakobitů, kteří podporovali královský rod Stuartovců
proti uzurpátorovi Vilému Oranžskému. V roce 1719 byl dokonce těžce zraněn v prohrané bitvě u Glen Shiel, jedné z mnoha v tomto vleklém konfliktu. Jeho způsob obživy nebyl o nic méně dobrodružný. Robert kradl dobytek. To bylo mezi
skotskými klany normální. Běžně se najímali ochránci stád a i Robert si nechal
často platit za to, že svému zaměstnavateli krávy neukradne a naopak je
ochrání. Vydělával takto vcelku slušné peníze a sám se stal respektovaným
chovatelem dobytka. Ale pak se jeho hlavní pasák ztratil s tisícem zlatých,
půjčkou od vévody z Montrose na nákup krav. Když Robert nebyl schopen dluh
splatit, vévoda mu vypálil dům a i s rodinou ho vyhnal. Tak začala jeho
kariéra zbojníka a lidového hrdiny. Gerilovou válku proti vévodovi vedl mnoho
let, a ačkoliv byl mnohokrát zajat a uvězněn, pokaždé dokázal uniknout. V roce 1727 byl nakonec zproštěn obvinění a žil v míru až do své smrti o sedm let později. Celebritou se stal už za svého života, když o jeho dobrodružstvích
Daniel Defoe (autor Robinsona Crusoe) v roce 1723 napsal knihu. Nesmrtelnost
mu později svým románem zaručil mistr romantické literatury, Sir Walter Scott.