Největší největší estonský ostrov Saaremaa o rozloze 2 668 km² je považován za nejtypičtější estonské místo. Je to řídce osídlené místo s neponičenou venkovskou krajinou, téměř polovinu území pokrývají lesy. Na ostrově stojí za návštěvu především město Kuresaarre, jehož dominantou je hrad. Hrad je velmi zachovalý a je označován za jeden z nejpůsobivějších hradů v Pobaltí, uvnitř je regionální muzeum se sbírkami o historii a kultuře ostrova. Další možnou zastávkou na Saaremaa je meteoritový kráter u Kaali. Na ostrov Saaremaa se lze dostat trajektem, který vyjíždí z obce Virtsu. Jízda trvá zhruba půl hodiny. Po vystoupení z trajektu se ocitnete na třetím největším estonském ostrově Muhu, který je s ostrovem Saaremaa spojen silnicí.